中国药物化学杂志

The Editorial Department of Chinese Journal of Medicinal Chemistry

 

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研究论文

  • 新型流感病毒核蛋白抑制剂nucleozin衍生物的设计合成及抗病毒活性

    张姝;屈博毅;海俐;吴勇;

    目的设计并合成新型流感病毒核蛋白抑制剂nucleozin的衍生物,并初步评价其抗病毒活性。方法通过药物设计的生物电子等排原理及拼合原理,对nucleozin进行结构修饰和改造,设计了9个目标化合物。以取代醛为起始原料,通过缩合、氯代、环合、溴代,以及与哌嗪胺类化合物反应制得3个目标化合物;以取代的二酮为起始原料,通过环合、碘代、硫解、氧化,以及与哌嗪胺类化合物反应制得另外6个目标化合物;以nucleozin和已上市的抗流感病毒药物利巴韦林(ribavirin)为阳性对照,采用alamarBlue~试剂盒检测法,评价目标化合物体外细胞毒性和抗流感病毒(A/PR/8/34 H1N1 strain)活性。结果与结论部分目标物显示出较好的抗病毒活性,活性大于阳性对照药利巴韦林,其中,两个化合物(14d和8c)的活性突出。Nucleozin衍生物的细胞毒性数据表明,9个目标化合物在最大浓度下均没有表现出明显的细胞毒性。初步构效关系研究表明,中间桥链酮羰基的存在对化合物的活性具有显著影响。

    2016年01期 v.26;No.129 1-9页 [查看摘要][在线阅读][下载 288K]
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  • N-苯基取代的酰胺类SAHase抑制剂的合成及生物活性研究

    谭相端;吴卫;邓月义;王国平;

    目的设计合成一系列新型N-苯基取代的酰胺衍生物,测定其体外对S-腺苷同型半胱氨酸水解酶(SAHase)的抑制活性。方法以不同取代苯胺为起始原料,经过N-烷基化、水解、脱水环合,再分别与N-甲基异吲哚啉-2-胺或者N-甲基茚满-2-胺,以及各种胺的衍生物进行两次酰胺化反应得到目标化合物。采用荧光法考察目标化合物对SAHase的抑制活性,并探讨其初步构效关系。结果与结论共合成了25个未见文献报道的新化合物,其结构经~1H-NMR及MS谱确证。活性测试结果表明,其中,4个化合物(I_1、I_(11)、I_(12)和I_(18))与阳性对照物3-脱氮腺苷的活性相当,具有显著抑制SAHase的活性。

    2016年01期 v.26;No.129 10-17页 [查看摘要][在线阅读][下载 181K]
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  • 1,2,3-三氮唑类化合物的合成及抗病毒活性

    文逸宁;袁伟媛;吴勇巍;陈雪;相玉红;张卓勇;刘宁宁;ANDREI Graciela;SNOECK Robert;SCHOLS Dominique;武钦佩;

    目的设计合成一系列新型1,2,3-三氮唑类化合物,评价其抗人类巨细胞病毒和带状疱疹病毒活性。方法氰基乙酸乙酯与叠氮化物进行环加成反应得到5-氨基-1,2,3-三氮唑类化合物,再与胺类化合物反应将酯基转化为酰胺基得到目标化合物;苯基炔与叠氮化物进行环加成反应得到另外一类1,4-双芳基-1,2,3-三氮唑类目标化合物。测试了部分目标化合物对人类巨细胞病毒(HCMV,AD-169 strain、Davis strain)和水痘-带状疱疹病毒(VZV,TK~+ strain、TK~- strain)的抗病毒活性。结果与结论合成了16个1,2,3-三氮唑类目标化合物,其中,12个是未见文献报道的新化合物。抗病毒活性测试结果显示,化合物4f能够有效地抑制HCMV(EC_(50)=11.7μmol·L~(-1))和VZV(EC_(50)>4μmol·L~(-1))病毒。

    2016年01期 v.26;No.129 18-23页 [查看摘要][在线阅读][下载 186K]
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  • p21活化激酶4抑制剂PF-3758309的合成工艺改进

    赵立雨;罗江胜;张巧玲;赵冬梅;程卯生;

    目的对具有抗肿瘤活性的p21活化激酶4(PAK4)抑制剂PF-3758309的合成工艺进行优化。方法以3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯为原料,经乙酰化、环化、氯代制得中间体4-氯-2-甲基噻吩并[3,2-d]嘧啶(13);以2-氨基异丁酸为原料,经加成、氨基保护、酯化、环合、酰化、脱Boc保护、与中间体N-[(2S)-2-异氰酸酯基-2-苯乙基]-N,N-二甲基胺(10)进行酰化反应、脱除乙氧羰基保护,以及与中间体13烷基化共10步反应制得目标产物PF-3758309。结果与结论目标化合物及各步中间体的结构均经MS、1H-NM R谱确证,目标化合物的总收率为30.2%(以2-氨基异丁酸计),HPLC法检测纯度为99.70%。优化后的工艺路线更易于大量制备PF-3758309,收率显著提高(文献收率为19.5%)。

    2016年01期 v.26;No.129 24-28页 [查看摘要][在线阅读][下载 165K]
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  • 受体酪氨酸激酶抑制剂乐伐替尼的合成工艺改进

    刘彦东;郑志兵;李松;

    目的合成受体酪氨酸激酶抑制剂乐伐替尼。方法以2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯为起始原料,经缩合、高温环合、氯代及氨解4步反应制得中间体4-氯-7-甲氧基喹啉-6-甲酰胺(6);以4-氨基-3-氯苯酚为起始原料,经酰化、成脲2步反应制得中间体1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲(10);中间体6和10经亲核取代反应得到目标化合物乐伐替尼。结果与结论目标化合物和中间体的结构经1H-NM R、M S谱确证,总收率为47.9%(以2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯计)。

    2016年01期 v.26;No.129 29-32页 [查看摘要][在线阅读][下载 130K]
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  • 醋酸艾司利卡西平的合成工艺改进

    刘磊;张弛;郭维博;李旭;

    目的改进醋酸艾司利卡西平的合成工艺。方法以10-甲氧基亚氨基茋为起始原料,经脱保护、不对称还原、酰化成酯、酰胺化4步反应合成醋酸艾司利卡西平。结果与结论目标化合物的结构经IR、~1H-NMR、~(13)C-NMR、HRMS谱确认,化学纯度达到99.96%以上,光学纯度(e.e值)在99.5%以上,总收率50%~60%。优化后的合成工艺成本低、操作简易,适合于工业化生产。

    2016年01期 v.26;No.129 33-36页 [查看摘要][在线阅读][下载 156K]
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  • 依折麦布的合成工艺改进

    刘春池;罗昌群;郝晨洲;宋帅;赵冬梅;程卯生;

    目的改进依折麦布的合成工艺。方法以4-羟基苯甲醛为起始原料,经苄基保护、缩合得到中间体N-(4-氟苯基)-4-苄氧基苯亚甲胺(4);以氟苯为起始原料,经傅克酰化、还原、酯化反应得到中间体6-(4-氟苯基)四氢-2H-吡喃-2-酮(9);中间体4与中间体9经环合、氧化、还原、脱保护、拆分共10步反应得到依折麦布。结果与结论目标化合物依折麦布的结构经MS、~1H-NM R谱确证,反应总收率达6.2%(以4-羟基苯甲醛计),化学纯度大于99.5%。

    2016年01期 v.26;No.129 37-40+44页 [查看摘要][在线阅读][下载 183K]
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  • 薁磺酸钠有关物质的合成及结构鉴定

    侯建平;于文国;廖永明;赵亚峰;赵凯;

    目的为加强对抗溃疡药薁磺酸钠原料药的质量控制,合成了其中可能存在的两个有关物质并鉴定其结构。方法以愈创薁为起始原料,经发烟硫酸磺化制得薁磺酸钠原料中的有关物质1和有关物质2与1的混合物;有关物质1的化学结构经MS、NMR谱确证,采用LC-MS法对混合物中有关物质2的结构进行分析。结果与结论确定了有关物质1的结构为1,4-二甲基-7-异丙基薁-2-磺酸钠(1);有关物质2为薁磺酸钠的同分异构体,推测其结构为4-甲基-7-异丙基-1-薁甲基磺酸钠(2)。有关物质1和1与2的混合物可作为薁磺酸钠原料药质量控制的杂质对照品。

    2016年01期 v.26;No.129 41-44页 [查看摘要][在线阅读][下载 121K]
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  • 索法酮有关物质的合成

    梁兴运;穆帅;范巧云;高立国;韩学文;张晓军;王平保;

    目的为了加强对索法酮原料药的质量控制,合成索法酮原料中的3种主要杂质。方法以索法酮为起始原料,经酯化反应制得(E)-2-[5-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2-[3-[4-(3-甲基-2-丁烯氧基)]苯基]丙烯酰基]乙酸乙酯(杂质A);以2,4-二羟基苯乙酮为起始原料,经取代、水解反应制得2-[2-乙酰基-5-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯氧基]乙酸(杂质B);以2,4-二羟基苯乙酮为起始物,经过取代、羟醛缩合反应制得(E)-1-[2,4-二(3-甲基-2-丁烯氧基)苯基]-3-[4-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯基]-2-烯丙酮(杂质C)。结果与结论索法酮3种杂质的结构经~1H-NMR、~(13)C-NMR和HR-MS谱确证;HPLC面积归一化法测定杂质A、B、C的纯度分别为97.2%、96.9%、97.3%。杂质A、B、C可作为索法酮原料药质量控制的对照品。

    2016年01期 v.26;No.129 45-48页 [查看摘要][在线阅读][下载 114K]
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  • 海洋真菌黑曲霉2HL-M-8次级代谢产物的分离鉴定及抗肿瘤活性

    关丽萍;周婷婷;李达翃;赵楠;李占林;白皎;华会明;

    目的研究海洋真菌黑曲霉2HL-M-8次级代谢产物。方法利用多种色谱方法(硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、高效液相色谱)进行分离纯化,通过波谱学方法鉴定化合物的结构。采用MTT法测定化合物对人癌细胞的体外抗增殖活性。结果从海洋真菌黑曲霉2HL-M-8次级代谢产物中分离得到11个化合物,分别鉴定为3β,15β-二羟基-(22E,24R)-麦角甾-5,8(14),22-三烯-7-酮(1)、gymnasterone C(2)、malformin A_1(3)、malformin A_2(4)、5α,8α-过氧-(22E,22R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(5)、(22E,24R)-麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇(6)、麦角甾-5,8,22-三烯-3β-醇(7)、3-异丁基吡咯并哌嗪-2,5-二酮(8)、环(异亮氨酸-脯氨酸)(9)、环(丙氨酸-脯氨酸)(10)和3-异丁基-8-羟基吡咯并哌嗪-2,5-二酮(11)。化合物2~4对人肺腺癌细胞(A549)的IC_(50)值分别为54.50、15.25、36.30μmol·L~(-1);对白血病细胞(HL-60)的IC_(50)值分别为23.83、22.95、21.20μmol·L~(-1);对人胃癌细胞(MGC-803)的IC_(50)值分别为5.28、17.48、11.38μmol·L~(-1)。结论化合物1、2为首次从曲霉属中分离得到,化合物9~11为首次从黑曲霉中分离得到。化合物2~4对选定的人肿瘤细胞具有一定的体外抗增殖活性。

    2016年01期 v.26;No.129 49-55页 [查看摘要][在线阅读][下载 206K]
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  • 东北铁线莲化学成分的分离与鉴定

    刘建宇;周楠;宫益霞;鲍莹;战勇;张辉;许永男;

    目的研究东北铁线莲(Clematis mandshurica)乙醇提取物的化学成分。方法采用大孔吸附树脂、硅胶柱色谱、ODS键合相色谱及循环制备高效液相色谱等方法进行分离纯化,并通过理化性质和光谱数据分析鉴定化合物的结构。结果与结论分离得到10个单体已知化合物,分别鉴定为齐墩果酮酸(1)、委陵菜酸(2)、科罗索酸(3)、21β-羟基齐墩果酸(4)、21α-羟基齐墩果酸(5)、齐墩果酸(6)、木栓酮(7)、7-羟基-α-松油醇(8)、5-羟甲基-2-糠醛(9)、3,5-二羟基-4-戊内酯(10)。化合物1~4,8为首次从铁线莲属植物中分离得到,化合物5为首次从东北铁线莲中分离得到。

    2016年01期 v.26;No.129 56-60页 [查看摘要][在线阅读][下载 121K]
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研究简报

  • 具有吡唑啉结构甾体芳杂环化合物的合成及抗肿瘤活性

    何冬梅;刘亮;郑嘉桦;杨春晖;黄燕敏;甘春芳;崔建国;

    以孕烯醇酮为原料,通过17-位甲基酮与不同的芳香醛反应生成α,β-不饱和酮,再与水合肼反应得到具有吡唑啉结构的甾体芳杂环化合物;采用MTT法测试目标物对3种肿瘤细胞株的体外抗肿瘤活性。结果表明,4个目标物对人体结肠癌细胞HT-29、宫颈癌细胞He La和胃癌细胞SGC-7901均表现出很好的生长抑制活性,而且对宫颈癌细胞He La的抑制活性优于阳性对照药顺铂。

    2016年01期 v.26;No.129 61-64页 [查看摘要][在线阅读][下载 111K]
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综述

  • 6-磷酸果糖-2-激酶3抑制剂的研究进展

    侯云雷;张昱;夏娟娟;赵燕芳;

    6-磷酸果糖-2-激酶3/果糖-2,6-二磷酸酶3(PFKFB3)是近年来发现的参与细胞代谢的新型激酶之一,它对细胞的生长和增殖具有重要的调节作用。PFKFB3的高表达或过度激活与许多肿瘤疾病的发生发展密切相关,目前已经成为抗肿瘤药物研发的新靶点。PFKFB3抑制剂的不断发现为多种肿瘤疾病的治疗提供了新的希望。该文就PFKFB3及其抑制剂的研究进行简要综述。

    2016年01期 v.26;No.129 65-70页 [查看摘要][在线阅读][下载 265K]
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合成路线图解

  • 依鲁替尼合成路线图解

    丁永正;江余祺;徐文方;

    <正>抗肿瘤药依鲁替尼(ibrutinib,1)化学名称为1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮,分子式:C_(25)H_(24)N_6O_2,CAS登记号:936563-96-1。依鲁替尼是由Johnson Johnson公司和Pharmacyclics公司合作研发的靶向抗癌新药~([1]),于2013年12月在美国上市,2014年10月在欧洲上市,但尚未在国内上市,其专利保护期至2026年12月。依鲁替尼是一种口服的布鲁顿酪氨酸激酶

    2016年01期 v.26;No.129 71-73+7页 [查看摘要][在线阅读][下载 497K]
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  • 多拉韦林合成路线图解

    于钊;展鹏;刘新泳;

    <正>多拉韦林(doravirine,MK-1439,1)化学名为3-氯-5-[[1-[(4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-1,2-二氢-2-氧代-4-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]苯甲腈,CAS登记号为1338225-97-0。该药是默克公司开发的新一代HIV非核苷类逆转录酶抑制剂,对HIV-1野生株和耐药突变株都有较强的抑制活性,其活性优于现有的非核苷类药物~([1])。多拉韦林目前正处于Ⅲ期临床试验阶段。药动学和安全性考察结果表明,其在人体内具有良好的药动学性质,能够满

    2016年01期 v.26;No.129 74-76+7页 [查看摘要][在线阅读][下载 386K]
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新药信息

  • 鲁玛卡托-依伐卡托

    谢卫斌;

    <正>2015年7月2日由美国食品和药品监督管理局(FDA)批准由鲁玛卡托(lumacaftor)和依伐卡托(ivacaftor)组成的复方药物在美国上市。该药由Vertex制药公司研发,商品名为Orkambi。Orkambi是第一个批准用于治疗囊性纤维化的药物,主要用于治疗有F508del突变的12岁以上患者的囊性纤维化[1]。囊性纤维化(CF)是一种慢性、渐进、通常致命的隐性

    2016年01期 v.26;No.129 77-78页 [查看摘要][在线阅读][下载 119K]
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  • Valsartan-Sacubitril

    李见腾;

    <正>复方制剂Entresto是瑞士诺华制药公司开发的一种血管紧张素Ⅱ受体阻断剂,它是由血管紧张素Ⅱ受体阻滞剂缬沙坦(valsartan)和脑啡肽酶抑制剂sacubitril组成,于2015年7月7日提前6周获得美国FDA批准在美国上市~([1]),目前该药正在等待欧盟的批准。Entresto用于射血分数降低的心力衰竭(NYHA类别Ⅱ-Ⅳ)患者。缬沙坦的中文化学名称:N-(1-戊酰基)-N-[4-[2-(1H-四氮唑-5-基)苯基]苄基]-L-缬氨酸;英文化学名称:3-Methyl-2-[pentanoyl-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]

    2016年01期 v.26;No.129 79页 [查看摘要][在线阅读][下载 59K]
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  • 索尼德吉

    曹宇;樊印波;

    <正>索尼德吉(sonidegib,LDE-225)是由瑞士诺华公司研发的用于治疗局部晚期基底细胞癌(BCC)药物,于2015年6月30日在瑞士批准上市。同年7月24日美国食品和药品监督管理局(FDA)加速批准了该药物用于经手术或放射治疗后病情复发,以及不适合这两种治疗方案的局部晚期基底细胞癌成人患者~([1])。商品名为Odomzo,该药为口服胶囊剂,规格为200 mg。

    2016年01期 v.26;No.129 80页 [查看摘要][在线阅读][下载 82K]
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  • 达卡他韦

    王岩石;

    <正>达卡他韦(daclatasvir)是由百时美施贵宝公司(Bristol-Myers Squibb)研发的一种高选择性的丙型肝炎病毒(HCV)NS5A蛋白抑制剂~([1]),商品名为Daklinza。于2015年7月24日经美国食品和药品监督管理局(FDA)批准其与索非布韦(sofosbuvir)联合使用治疗丙型肝炎病毒基因型-3感染。达卡他韦的中文化学名称:N,N'-[[1,1'-联苯]-4,4'-

    2016年01期 v.26;No.129 81页 [查看摘要][在线阅读][下载 80K]
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  • 氟班色林

    赵世振;

    <正>氟班色林(flibanserin)是由德国勃林格殷格翰(Boehringer Ingelheim)制药公司组织开发,之后由美国萌芽(Sprout Pharmaceuticals)制药公司收购并提交申请,于2015年8月18日获得美国食品和药品监督管理局(FDA)批准上市,商品名为Addyi,该药用于治疗绝经前女性性功能障碍(HSDD),它是FDA批准的首个用于治

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  • 国邦医药化工集团

    <正>共享科学、自然、生命之美!集团简介Company Introduction国邦医药化工集团有限公司由新昌和宝生物科技有限公司、浙江国邦药业有限公司、山东国邦药业股份有限公司组成,目前形成以医药化工技术为核心的医药原料药、精细化学品、兽药、饲料添加剂为主体的三个地域的企业集团。新昌和宝生物科技有限公司秉承国邦企业专业的制造技术,重点从事食用添加剂、饲料添加剂以及预防和治疗用动物药品的研发、生产,年销量产值4亿元。经营兽药原料及添加剂入行早,"从不作假"是在行业内立足近二十年的根本。

    2016年01期 v.26;No.129 2页 [查看摘要][在线阅读][下载 692K]
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  • 沈阳药科大学期刊编辑部2016年期刊征订单

    <正>沈阳药科大学期刊编辑部2016年起自办发行主办的两种中文期刊(《沈阳药科大学学报》和《中国药物化学杂志》),请新老订户如实填写回执单,并通过银行汇款。请在汇款单备注内简明标注征订单位及订阅人(限7字以内),并请及时将回执单与汇款单复印件一起寄回,便于编辑部给您准确地按时邮寄期刊。

    2016年01期 v.26;No.129 3页 [查看摘要][在线阅读][下载 247K]
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  • 《中国药物化学杂志》获中国科协精品科技期刊工程TOP50项目资助

    <正>2015年5月18日,中国科协精品期刊工程第四期项目评审会在北京铁道大厦召开,经过初选后进入答辩、评审阶段的科技期刊共有300多种,最终《中国药物化学杂志》成功获得中国科协精品科技期刊TOP 50项目资助(总排名第38位,药学类期刊排名第3位),项目资助周期为3年。《中国药物化学杂志》计划通过评选优秀论文、奖励优秀审稿专家和作者,吸收优质稿源,以及加强审稿和选题组稿等,

    2016年01期 v.26;No.129 17页 [查看摘要][在线阅读][下载 70K]
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  • 《中国药物化学杂志》关于拓展报道范围的通知

    <正>为了进一步拓展本刊的报道范围、增加信息量、扩大读者群,编辑部决定对本刊的报道范围和报道方向进行调整,例如:近年来增加了药物合成过程中相关杂质的合成、分离、鉴定方面的文章,今后将进一步拓展报道范围,拟增加以下几个方面的文章:(1)手性化合物、手性异构体的合成、分离、鉴定的文章,以及晶型类药物的合成文章;(2)有关原料药生产、合成过程中容易出现的问题、原料药申报过程中

    2016年01期 v.26;No.129 23页 [查看摘要][在线阅读][下载 86K]
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  • 沈阳药科大学期刊编辑部2016年期刊自办发行通知

    <正>沈阳药科大学期刊编辑部经研究决定:从2016年1月起对编辑部出版的两种期刊《沈阳药科大学学报》(邮发代号8-53)和《中国药物化学杂志》(邮发代号8-101)实行自办发行业务。有意订购这两种期刊的订户请与编辑部刘莉同志联系。联系人:刘莉(QQ:290769734)电子邮箱:liuli197102@163.com单位名称:沈阳药科大学期刊编辑部通讯地址:辽宁省沈阳市沈河区文化路103号沈阳药科大学20号信箱

    2016年01期 v.26;No.129 60页 [查看摘要][在线阅读][下载 64K]
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  • 恭贺《中国药物化学杂志》编委陈芬儿教授、李松研究员当选中国工程院2015年新增院士

    <正>中国工程院12月7日上午发布2015年新增院士名单,共70人当选。《中国药物化学杂志》编委陈芬儿教授(复旦大学)和李松研究员(军事医学科学院毒物药物研究所)入选其中。陈芬儿院士长期从事药物化学、有机化学和精细有机化工技术及其工程化的教学和科研工作,科研成果丰硕,在国内建成了十余种原料药16套生产装置,取得了显著的经济和社会效益。李松院士长期致力于药物分子设计与合成研究,针对重大疾病的基于新机制新靶点的创新药物研究取得系列创新性突破和成果,为人类的健

    2016年01期 v.26;No.129 78页 [查看摘要][在线阅读][下载 67K]
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  • 《中国药物化学杂志》投稿须知

    <正>撰稿要求1.文章题目不宜过长,必要时可加副题名。题目应避免使用非公知公认的缩写词、字符代号。作者署名间以逗号隔开,作者单位写至系部或科室,并注明单位所在地的省、市名及邮政编码。2.首页地脚处需注明"收稿日期"、"基金项目"、"作者简介"项,其中"基金项目"应注明项目名称及编号;"作者简介"项应介绍第一作者和通讯联系人情况,具体格式如下:作者简介:姓名(出生年-),性别(民族),籍贯(所在的省市、县名称),学位,职称,研究方向,Tel:……,E-mail:……。

    2016年01期 v.26;No.129 1-2页 [查看摘要][在线阅读][下载 544K]
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  • 江苏恩华药业股份有限公司

    <正>中国重要的中枢神经药物研发与生产基地China's important production base for central nerve江苏恩华药业股份有限公司为科、工、贸一体化的医药综合型企业,是国家精神类药品定点生产单位、高新技术企业、国家知识产权试点单位、银行信用等级AAA企业,国家"20年20星"医药质量管理明星企业,国际环境认证(ISO14000)确认企业,江苏省首批创新型企业,江苏省优秀民营企业,国家医药工业百强企业,深交所上市企业(002262)。"恩华"商标被评为江苏省著名商标。

    2016年01期 v.26;No.129 3页 [查看摘要][在线阅读][下载 401K]
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