中国药物化学杂志

The Editorial Department of Chinese Journal of Medicinal Chemistry

 

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研究论文

  • 去氢表雄酮衍生物的合成及其抑制神经炎症活性研究

    王友富;王荣;王均良;冯慧瑾;杨亚玺;李援朝;

    目的设计合成一系列去氢表雄酮衍生物,通过对抑制脂多糖(LPS)诱导小胶质细胞激活作用的筛选,以期发现具有抗神经炎症活性的化合物。方法以去氢表雄酮或15β,16β-环丙烷-去氢表雄酮为起始原料,在C-3位β羟基上通过成酯缩合的方法引入天然构型的氨基酸片段,并结合化学合成和生物发酵手段,对C-7位、C-4位进行氧化合成目标化合物;建立了小胶质细胞系BV-2细胞模型,通过LPS的刺激,以抑制一氧化氮(NO)释放量为检测指标,测试化合物的体外抗炎作用,并结合MTT实验检测化合物的细胞毒性。结果与结论通过对相关文献方法的改进和优化,合成了16个目标化合物,其结构经核磁共振氢谱、质谱确证;对小胶质细胞LPS诱导炎症反应抑制作用的活性测试结果表明,在20μmol·L-1时绝大部分目标化合物对一氧化氮的释放有较好的抑制作用,但是具有15β,16β-环丙烷结构的化合物基本都丧失了对NO释放的抑制作用,而具有双羟基结构的目标化合物(9和10)在保持很低的细胞毒性的情况下,对NO的释放抑制作用略有提高,并且呈现剂量依赖性。相关构效关系及作用机制值得进一步研究。

    2016年05期 v.26;No.133 353-360页 [查看摘要][在线阅读][下载 288K]
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  • 水溶性紫草素磺酸钠衍生物的设计合成及抗肿瘤活性

    黄莉;宋化龙;崔家华;李绍顺;

    目的为了解决抗肿瘤天然产物紫草素非选择性的细胞毒性,制备紫草素磺酸钠衍生物并测定其抗肿瘤活性及选择性,以寻找活性更好、毒性更低的先导化合物。方法以2-(1-羟基-4-甲基-3-戊烯基)-1,4,5,8-四甲氧基萘为原料,经侧链羟基酯化、硝酸铈铵(CAN)氧化及共轭加成等4步反应,合成了水溶性的5,8-二甲基紫草素亚硫酸氢钠加成产物(目标物)。采用噻唑蓝(MTT)法测定目标化合物对人前列腺癌细胞DU145、人乳腺癌细胞M CF-7及人白血病细胞K562的生长抑制作用及选择性。结果与结论合成了8个未见文献报道的紫草素磺酸钠衍生物,其结构经1H-NM R、13C-NM R、HSQC及HM BC谱确证。M TT法测试结果表明,目标化合物对人白血病K562细胞具有一定的选择性,与先导物相比较,其水溶性得到明显改善。合成了新型紫草素磺酸钠衍生物,并初步分析了其构效关系,为紫草素类抗肿瘤新药的研究提供了理论依据。

    2016年05期 v.26;No.133 361-368页 [查看摘要][在线阅读][下载 288K]
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  • 新型2,4-二胺基喹唑啉类PAK4抑制剂的合成及其生物活性研究

    姜科宇;王凯;王健;程卯生;李丰;赵冬梅;

    目的设计合成新型2,4-二胺基喹唑啉类PAK4小分子抑制剂,并对其抑酶活性进行评价。方法以5-氯-2-氨基苯甲酸为起始原料,经环合反应、氯代反应、两次芳香亲核取代反应,制备5-氯-2,4-二胺基喹唑啉类目标化合物;以3,4-二甲氧基苯甲酸为起始原料,经硝化反应、还原反应、环合反应、两次芳香亲核取代反应,制备6,7-二甲氧基-2,4-二胺基喹唑啉类目标化合物。采用Kinase-Glo激酶发光法测试目标化合物对PAK4的体外抑酶活性。结果与结论合成了11个未见文献报道的新型2,4-二胺基喹唑啉类化合物,目标物的结构经MS和1H-NM R谱确证;体外抑酶活性评价结果表明,目标化合物对PAK4具有较好的抑制活性,IC50值均小于30μmol·L-1,其中,活性较好的两个化合物(5b、5d)IC50值分别是8.66、11.71μmol·L-1,具有进一步研究的价值。

    2016年05期 v.26;No.133 369-374页 [查看摘要][在线阅读][下载 329K]
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  • 达萨布韦的合成工艺研究

    钱萍;夏娟娟;杜鑫明;张晔;张晓菁;赵燕芳;

    目的改进达萨布韦的合成工艺。方法以邻叔丁基苯酚为原料,经卤代、甲基化、Ullmann偶联反应得到关键中间体1-(3-叔丁基-5-碘-4-甲氧基苯基)嘧啶-2,4-(1H,3H)-二酮(5);以6-溴-2-萘甲酸甲酯为起始原料,经水解、Curtis重排、磺酰化、取代反应得到中间体N-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)萘-2-基)甲烷磺胺(9);中间体5与中间体9经Suzuki偶联反应得到达萨布韦,其结构经1H-NM R、13C-NM R、IR和MS谱确证。结果与结论确定了达萨布韦的合成路线并进行工艺优化,总收率达29.0%(以邻叔丁基苯酚计)。该工艺路线所用原料价廉易得、操作简便、条件温和,为达萨布韦的工业化生产奠定了基础。

    2016年05期 v.26;No.133 375-379页 [查看摘要][在线阅读][下载 257K]
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  • 降脂活性分子bouchardatine及其类似物的合成

    高琳;余宏;刘宏;饶勇;黄志纾;

    目的研究并优化天然产物bouchardatine及其类似物的合成方法,提高目标化合物的总收率。方法以邻氨基苯甲酰胺、原丙酸三乙酯为起始原料,经环合、溴代后与苯肼反应得到苯腙中间体,再经Fischer重排环合得到关键中间体2-(2-吲哚)-4(3H)喹唑啉酮,该中间体在n Bu4NI催化下,与N-甲基苯胺反应制得bouchardatine;bouchardatine经三氯氧磷氯代制得另一中间体2-(2-(4-氯喹唑啉基))-1H-吲哚-3-甲醛,该中间体与N,N-二甲基-1,3-丙二胺反应得到目标化合物。结果与结论优化后的合成路线,bouchardatine的总收率为31%,bouchardatine类似物的总收率由原来的4%提高到14%,反应总时长缩短了16 h。该路线具有操作简便、中间体易于提纯等优点。对合成过程中得到的两个副产物4-氯-2-(2-1H-吲哚)喹唑啉和4-氯-2-(2-1H-3-氯吲哚)喹唑啉的合成方法进行了优化,其中4-氯-2-(2-1H-3-氯吲哚)喹唑啉未见文献报道。关键中间体2-(2-吲哚)-4(3H)喹唑啉酮和两个副产物均具有降脂活性,可作为先导化合物进行深入研究。目标化合物及中间体的结构经核磁共振谱、质谱确证。

    2016年05期 v.26;No.133 380-385页 [查看摘要][在线阅读][下载 215K]
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  • 恩杂鲁胺的合成工艺改进

    王冠杰;谢文成;郭广柱;赵桂森;

    目的优化抗癌药恩杂鲁胺的合成路线。方法对已报道的恩杂鲁胺的合成路线进行分析,以其中一条路线为基础对其合成工艺进行改进和优化。在由2-氟-4-溴-N-甲基-苯甲酰胺制备2-(3-氟-4-甲氨甲酰基)苯氨基异丁酸的工艺中,用碘化亚铜作催化剂替代氯化亚铜,使两步反应收率分别提高了5%;在合成2-(3-氟-4-甲氨甲酰基)苯氨基异丁酸甲酯时,2-(3-氟-4-甲氨甲酰基)苯氨基异丁酸在1-乙基-3-二甲基氨基丙基碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑催化下与甲醇反应,替代了原路线中的碘甲烷,使该步收率提高了6%。结果与结论该工艺减少了毒性试剂的使用,且后处理简单,终产物纯度高(HPLC法检测纯度99.74%),其核磁共振氢谱、质谱、高分辨质谱与其结构相符。

    2016年05期 v.26;No.133 386-389页 [查看摘要][在线阅读][下载 211K]
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  • DPP-Ⅳ抑制剂特力利汀的合成工艺改进

    刘进;吴迪;李鹏程;徐登智;徐莉英;宫平;

    目的合成DPP-Ⅳ抑制剂特力利汀并进行工艺优化。方法以N-Boc哌嗪、双乙烯酮为原料,经过缩合、环化和脱保护得到中间体1-(3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)哌嗪;以反式-4-羟基-L-脯氨酸为原料,经过Fmoc保护、氧化、缩合反应得到中间体3-[(2S)-1-(9H-芴-9-基甲氧羰基)-4-氧代吡咯烷-2-基羰基]噻唑烷;这两个中间体经还原胺化、脱保护基制得抗糖尿病药特力利汀,总收率为47.2%(以反式-4-羟基-L-脯氨酸计),纯度为99.1%(HPLC法)。结果与结论特力利汀的结构经MS、IR、1H-NM R和13C-NM R谱确证,所确定的合成路线原料廉价易得,反应条件温和,后处理简单,收率较高,为中试放大生产奠定了基础。

    2016年05期 v.26;No.133 390-393+401页 [查看摘要][在线阅读][下载 299K]
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  • 曲司氯铵的合成工艺研究

    宋伟国;杨大伟;高东圣;夏艳;陈禹;方浩;

    目的确定并优化曲司氯铵的合成工艺。方法以α-去甲托品醇(2)为原料,经与氯甲酸乙酯发生甲酰化反应制得N-乙氧羰基托品醇(3),3在二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶的作用下与二苯羟乙酸发生酯化反应得到N-乙氧羰基二苯羟乙酸托品酯(4),4经甲酸铵/钯-炭催化氢转移还原体系去除乙氧羰基得到二苯羟乙酸去甲托品酯(5),5与1,4-二氯丁烷缩合成环即得目标物曲司氯铵。结果目标物的化学结构经1H-NM R谱确证且纯度达到99.5%(HPLC法)。结论该法操作简便,总收率为52%(以α-去甲托品醇计),适合工业化生产。

    2016年05期 v.26;No.133 394-396页 [查看摘要][在线阅读][下载 105K]
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  • FLT3激酶抑制剂奎扎替尼的合成工艺改进

    吴亚闯;郭壮;付宝林;范旭旭;孙晓庆;刘亚婧;

    目的研究FLT3激酶抑制剂奎扎替尼(quizartinib,AC220)的合成工艺。方法以对硝基苯乙酮为原料,经溴代反应得到中间体2-溴-4'-硝基苯乙酮(3);以对苯醌和硫脲为起始原料,经缩合、环合、取代和还原得到重要中间体7-(2-吗啉-4-基-乙氧基)-2-(4-氨基苯基)咪唑并[2,1-b]苯并噻唑(7);以氰基频那酮为起始原料,经缩合、取代反应得到重要中间体5-叔丁基异口恶唑-3-氨基甲酸苯酯(9);中间体7和中间体9经取代反应得到目标化合物奎扎替尼。结果与结论目标化合物的结构经1H-NM R、13C-NM R和M S谱确证。该合成路线总收率为52.5%(以对苯醌计),纯度为99.4%(HPLC法)。新工艺路线所用原料相对廉价易得、操作简便、收率较高,可为工业化生产提供参考。

    2016年05期 v.26;No.133 397-401页 [查看摘要][在线阅读][下载 183K]
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  • 二甲磺酸赖右苯丙胺的合成工艺研究

    高升华;杨哲洲;张林;张福利;赵春杰;

    目的研究二甲磺酸赖右苯丙胺的合成工艺。方法以1-苯基-2-丙酮、S-苯乙胺为原料,在三乙酰氧基硼氢化钠作用下进行不对称还原胺化得到(S)-1-苯基-N-((S)-1-苯乙基)丙烷-2-胺(2),2在Pd/C作用下脱苄基得到(1S)-1-甲基-2-苯乙基胺(3);以L-赖氨酸盐酸盐为原料,经二碳酸二叔丁酯保护得到(S)-2,6-双((叔丁氧基羰基)氨基)己酸(4);中间体3和4在1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑作用下经缩合反应得到(2S)-2,6-二-N-Boc-氨基-N-[(1S)-1-甲基-2-苯乙基]己酸胺(5),5在甲磺酸中脱Boc保护基并成盐制得目标物(2S)-2,6-二氨基-N-[(1S)-1-甲基-2-苯乙基]己酸胺二甲磺酸盐。结果与结论目标产物的结构经1H-NM R、13C-NM R、DEPT和HRM S谱确证,总收率为50.5%(以S-苯乙胺计)。本文采用的合成路线具有原料成本低、操作简单高效、立体选择性好、收率高等优点,更适宜工业化生产。

    2016年05期 v.26;No.133 402-405页 [查看摘要][在线阅读][下载 189K]
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  • 抗前列腺癌药物恩杂鲁胺有关物质的合成

    李伯男;周爱南;王叶亭;李建其;

    目的合成抗前列腺癌药恩杂鲁胺的3个有关物质。方法 2-(3-氟-4-(甲氧甲酰基)苯基氨基)-2-甲基丙酸甲酯与4-氰基-3-三氟甲基苯异硫氰酸酯反应制得中间体3-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-1-(3-氟-4-(甲氧基甲酰)苯基)-5,5-二甲基-2-硫代咪唑啉-4-酮,该中间体与氢氧化钠水溶液发生皂化反应制得杂质4-(3-(4-氰基-3-(三氟甲基)苯基)-5,5-二甲基-4-氧代-2-硫代咪唑烷-1-基)-2-氟苯甲酸(Ⅰ);该中间体与氨水反应制得杂质4-(3-(4-氰基-3-(三氟甲基)苯基)-5,5-二甲基-4-氧代-2-硫代咪唑烷-1-基)-2-氟苯甲酰胺(Ⅱ)。2-(4-(甲氧甲酰基)苯基氨基)-2-甲基丙酸甲酯与4-氰基-3-三氟甲基苯异硫氰酸酯反应制得中间体3-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-1-(4-(甲氧基甲酰)苯基)-5,5-二甲基-2-硫代咪唑啉-4-酮,该中间体与甲胺水溶液反应制得杂质4-(3-(4-氰基-3-(三氟甲基)苯基)-5,5-二甲基-4-氧代-2-硫代咪唑烷-1-基)-N-甲基苯甲酰胺(Ⅲ)。结果与结论合成的3个有关物质的结构经MS、1H-NM R谱确证,HPLC法检测其纯度分别为96.85%、97.61%、99.72%。Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ可作为恩杂鲁胺质量控制的杂质对照品。

    2016年05期 v.26;No.133 406-408+412页 [查看摘要][在线阅读][下载 220K]
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  • 红花化学成分的分离与鉴定

    张丙云;何蕾;郭涛;杨洪军;孙奕;

    目的研究菊科植物红花(Carthamus tinctorius L.)干燥管状花的化学成分。方法采用大孔树脂柱色谱、反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、开放ODS柱色谱等方法进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定化合物的结构。结果从其水提取物中分离得到9个已知化合物,分别鉴定为:二氢红花菜豆酸-4'-O-β-D-葡萄糖苷甲酯(1)、二氢红花菜豆酸甲酯(2)、2,6-dimethoxy-4-methylphenyl-1-O-β-D-glucopyranoside(3)、对羟基苯甲酸(4)、3,4,5-三甲氧基苯乙醇(5)、4-羟基-3,5-二甲氧基苯丙酸(6)、3,4,5-三甲氧基苯酚(7)、blumenol A(8)、β-谷甾醇(9)。结论化合物5~8为首次从红花中分离得到。

    2016年05期 v.26;No.133 409-412页 [查看摘要][在线阅读][下载 143K]
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综述

  • 蛋白酪氨酸激酶6抑制剂的研究进展

    梁迪;曲兆洁;侯石;杨晓虹;张新茹;

    蛋白酪氨酸激酶6(PTK 6)是一种细胞内的非受体型Src相关酪氨酸激酶。在对乳腺癌、卵巢癌、鼻咽癌、非小细胞肺癌和前列腺癌的研究中发现,PTK6可以诱导肿瘤细胞的增殖、侵袭和转移,PTK6在上述类型肿瘤的发展过程中发挥着重要作用,因此,抑制PTK6的活性可有效地控制肿瘤的发生发展。PTK6是一个非常有价值的潜在的癌症治疗靶点。本文主要对近年来关于PTK6抑制剂的研究进展做一综述。

    2016年05期 v.26;No.133 413-418+430页 [查看摘要][在线阅读][下载 183K]
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  • 作用于p53/MDM2/MDMX系统的抗肿瘤小分子抑制剂的研究进展

    闫宁;李桢;吴成军;孙铁民;

    p53基因是一种抑癌基因,该基因是细胞生长周期中的负调节因子,与细胞周期的调控、DNA修复、细胞分化、细胞凋亡等重要的生物学功能密切相关。在所有的恶性肿瘤中,50%以上会出现该基因的突变,目前p53已成为潜在的肿瘤治疗靶点。MDM2蛋白及MDMX(MDM4)蛋白是p53蛋白的重要调控因子,两者相互协同通过不同的作用机制对p53蛋白产生抑制作用。通过抑制MDM2蛋白及MDMX蛋白与p53蛋白间的相互作用,可释放出p53蛋白并恢复其活性,从而发挥抗肿瘤作用。本文对作用于p53/MDM2/MDM X系统的抗肿瘤小分子抑制剂的研究进行综述。

    2016年05期 v.26;No.133 419-430页 [查看摘要][在线阅读][下载 1023K]
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新药信息

  • Necitumumab

    吴越;张为革;

    <正>由礼来(Eli Lilly)公司研发的necitumumab于2015年11月24日获美国FDA批准上市[1],其商品名为Portrazza。该药是一种用于治疗转移性鳞状非小细胞肺癌(metastaticsquamousnon-small-cell lung carcinoma,NSCLC)的单克隆抗体新药,临床上与吉西他滨(gemcitabine)和顺铂(cisplatin)联合使用。Necitumumab是一种由五条肽链组成的蛋白质[2]。

    2016年05期 v.26;No.133 431页 [查看摘要][在线阅读][下载 57K]
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  • Lesinurad

    郭靖;赵冬梅;

    <正>Lesinurad是阿斯利康公司研发的黄嘌呤氧化酶抑制剂(XOI)类新药,于2015年12月22日获美国FDA批准在美国上市,商品名为Zurampic,该药用于与痛风相关的高尿酸血症的治疗[1]。Zurampic是一种尿酸转运蛋白抑制剂,可以抑制肾脏对尿酸的重吸收,促进尿酸排泄。Zurampic的推荐剂量为每天200 mg(每天1次),与另外一种黄嘌呤氧化酶抑制剂[别嘌呤醇(allopurinol)或非布索坦(febuxostat)]联用治疗高尿酸血症。Lesinurad的中文化学名称:2-((5-溴-4-(4-环丙基萘-

    2016年05期 v.26;No.133 432页 [查看摘要][在线阅读][下载 70K]
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  • 舒更葡糖钠

    葛新月;程卯生;

    <正>舒更葡糖钠(Sugammadex sodium)是由默沙东制药公司开发的首个甾体类肌松药的选择性拮抗剂。于2008年首先在瑞典上市,用于逆转由罗库溴铵或维库溴铵导致的肌肉松弛症状。2010年和2015年默沙东制药公司分别向日本和美国递交申请,并于2015年12月15日获美国FDA批准上市[1],商品名为Bridion(布瑞亭)。舒更葡糖钠是一种修饰后的γ-环糊精类化合物,分

    2016年05期 v.26;No.133 433+435页 [查看摘要][在线阅读][下载 119K]
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  • 布瓦西坦

    王平;董金华;

    <正>布瓦西坦(brivaracetam)是由比利时优比利公司研发的抗癫痫新药,于2016年1月22日获得欧盟批准用于癫痫部分发作的辅助治疗,继而于2016年2月18日又获得美国食品药品监督管理局(FDA)批准上市,适用于联合其他药物治疗16岁及以上癫痫患者的局部性癫痫发作[1],商品名为Briviact。该药是左乙拉西坦的衍生物,属于第3代抗癫痫药物。布瓦西坦的中文化学名称:2(S)-[2-氧代-4(R)-丙基

    2016年05期 v.26;No.133 434页 [查看摘要][在线阅读][下载 44K]
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  • Ixekizumab

    栾升霖;赵临襄;

    <正>Ixekizumab(LY-2439821)是由美国礼来(Eli Lilly)公司研发的新一代抗炎药物,于2016年3月22日经美国食品药品监督管理局批准上市,其商品名为Taltz。Taltz为注射液(80 mg·m L-1),用于需系统治疗或光疗的中度至重度斑块型银屑病成人患者,而不能用于对活性药物成分ixekizumab或任何辅料有超敏反应的患者[1]。Ixekizumab的化学名称为Immunoglobulin G4,是一

    2016年05期 v.26;No.133 435页 [查看摘要][在线阅读][下载 42K]
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  • 去纤苷钠

    王晶;孙铁民;

    <正>去纤苷钠(defibrotide sodium)最早是由意大利Gentium制药研制开发,于2013年10月在欧盟获批上市。在Gentium制药公司被美国Jazz制药公司收购后,Defibrotide sodium于2016年3月30日经美国食品药品监督管理局(FDA)批准在美国上市,商品名为Defitelio。Defitelio是美国FDA批准的首个治疗严重肝静脉阻塞疾

    2016年05期 v.26;No.133 436页 [查看摘要][在线阅读][下载 49K]
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  • 《中国药物化学杂志》获中国科协精品科技期刊工程TOP50项目资助

    <正>2015年5月18日,中国科协精品期刊工程第四期项目评审会在北京铁道大厦召开,经过初选后进入答辩、评审阶段的科技期刊共有300多种,最终《中国药物化学杂志》成功获得中国科协精品科技期刊TOP 50项目资助(总排名第38位,药学类期刊排名第3位),项目资助周期为3年。《中国药物化学杂志》计划通过评选优秀论文、奖励优秀审稿专家和作者,吸收优质稿源,以及加强审稿和选题组稿等,

    2016年05期 v.26;No.133 379页 [查看摘要][在线阅读][下载 68K]
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  • 《中国药物化学杂志》关于拓展报道范围的通知

    <正>为了进一步拓展本刊的报道范围、增加信息量、扩大读者群,编辑部决定对本刊的报道范围和报道方向进行调整,例如:近年来增加了药物合成过程中相关杂质的合成、分离、鉴定方面的文章,今后将进一步拓展报道范围,拟增加以下几个方面的文章:(1)手性化合物、手性异构体的合成、分离、鉴定的文章,以及晶型类药物的合成文章;(2)有关原料药生产、合成过程中容易出现的问题、原料药申报过程中的体会、注意事项等经验交流类的文章;(3)有关药物研发过程中新技术、新方法方面的文章;(4)调整

    2016年05期 v.26;No.133 389页 [查看摘要][在线阅读][下载 82K]
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