4-甲基-香豆素及4-甲基喹啉-2(1H)-酮的7位羟基、巯基与炔丙基卤代物的不同反应性Different reactivity of 7-hydroxy and 7-m ercapto of 4-methyl-coumarin and 4-methylquinolin-2(1H)-one in the reaction with propargyl halides
陈瑛,张倩,夏鹏
摘要(Abstract)：
目的合成具有抗HIV活性的三环杂环化合物的关键中间体。方法 7 羟基 4 甲基 香豆素、7 羟基 4 甲基喹啉 2 (1H) 酮、7 巯基 4 甲基 香豆素分别与 3 氯 3 甲基 1 丁炔、3 溴丙炔反应得到相应产物 ,其结构经波谱确证。结果 4 甲基 香豆素的 7位羟基发生正常的双分子亲核取代反应 (SN2 ) ,得到炔丙基醚产物 4、7和 10 ,进一步热环合得到三环杂环化合物 5、8和 11;7 巯基 4 甲基 香豆素、7 巯基 4 甲基喹啉 2 (1H) 酮与 3 氯 3 甲基 1 丁炔反应分别得丙二烯醚双分子亲核取代反应 (SN2′)产物聚集双键硫醚化合物 12和 14 ,且不能进一步热环合成三环杂环。结论 4 甲基 香豆素及 4 甲基喹啉 2 (1H) 酮的 7位羟基、巯基与炔丙基卤代物表现出不同的反应性。
关键词(KeyWords)： 药物化学;制备;亲核取代;4甲基7(炔丙基硫基)2H色烯2酮;4甲基7(3甲基丁1,2二烯基硫基)2H色烯2酮;4甲基7(3甲基丁1,2二烯基硫基)氢化喹啉2酮
基金项目(Foundation): 国家自然科学基金项目 (2 0 2 72 0 10,30 2 0 0 348) ;; 国家高等学校博士学科点专项科研基金项目 (2 0 0 2 0 2 4 6 0 6 9)
作者(Author): 陈瑛,张倩,夏鹏
参考文献(References)：
- [1] LeeTT ,KashiwadaY ,HuangL ,etal.Suksdorfin:anantiHIV principlefromLomatiumsuksdorfii,itsstructure activitycorrelationwithrelatedcoumarins;andsynergisticeffectswithantiAIDSnucleosides[J].BioorgMedChem,1994,2(7):1051-1056.
- [2] HuangL ,KashiwadaY ,CosentinoLM ,etal.AntiAIDSagents,15.synthesisandantiHIVactivtiyofdi hydroseselinsandrelatedanalogs[J].JMedChem,1994,37(23):3947-3955.
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